| 1. Jornada | 16.08.2008 | Cercle Brugge | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 23.08.2008 | KV Kortrijk | - | Cercle Brugge | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 30.08.2008 | Cercle Brugge | - | RAEC Mons | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 14.09.2008 | Sporting Charleroi | - | Cercle Brugge | 3:2 |  |
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| 5. Jornada | 20.09.2008 | Cercle Brugge | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.09.2008 | Sporting Lokeren | - | Cercle Brugge | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 05.10.2008 | Cercle Brugge | - | Standard Liège | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 19.10.2008 | Club Brugge KV | - | Cercle Brugge | 3:1 |  |
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| 9. Jornada | 25.10.2008 | Cercle Brugge | - | FCV Dender EH | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 01.11.2008 | Excelsior Mouscron | - | Cercle Brugge | 0:1 | |
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| 11. Jornada | 07.11.2008 | Cercle Brugge | - | SV Zulte Waregem | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 15.11.2008 | AFC Tubize | - | Cercle Brugge | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 22.11.2008 | Cercle Brugge | - | KV Mechelen | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 29.11.2008 | KRC Genk | - | Cercle Brugge | 3:2 | |
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| 15. Jornada | 05.12.2008 | Cercle Brugge | - | Gante | 3:1 | |
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| 16. Jornada | 13.12.2008 | KVC Westerlo | - | Cercle Brugge | 1:2 | |
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| 17. Jornada | 20.12.2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 | |
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