| 1. Jornada | 16.08.1999 | SBV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 10.09.1999 | Heracles Almelo | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 06.11.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 20.11.1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 04.12.1999 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 2:3 |  |
|||
| 17. Jornada | 20.12.1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 29.01.2000 | FC Zwolle | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 05.02.2000 | Heracles Almelo | - | BV Veendam | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 19.02.2000 | Heracles Almelo | - | VVV | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 26.02.2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 30. Jornada | 15.04.2000 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 1:0 |
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