| 1. Jornada | 22.08.1998 | SC Cambuur | - | PSV | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.1998 | PSV | - | sc Heerenveen | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 08.09.1998 | RKC Waalwijk | - | PSV | 3:4 | ||||
| 4. Jornada | 12.09.1998 | PSV | - | MVV | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 31.10.1998 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 4:0 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.1998 | FC Twente | - | PSV | 2:2 |  |
|||
| 13. Jornada | 12.11.1998 | PSV | - | Vitesse | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 15.11.1998 | AFC Ajax | - | PSV | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.1998 | PSV | - | FC Utrecht | 5:0 | ||||
| 16. Jornada | 28.11.1998 | PSV | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 01.12.1998 | sc Heerenveen | - | PSV | 3:3 | |
|||
| 17. Jornada | 06.12.1998 | NAC Breda | - | PSV | 3:4 | ||||
| 17. Jornada | 12.12.1998 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 3:3 | ||||
| 19. Jornada | 19.12.1998 | PSV | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 18.02.1999 | PSV | - | FC Twente | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 21.02.1999 | Feyenoord | - | PSV | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 13.03.1999 | PSV | - | SC Cambuur | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 21.03.1999 | Sparta Rotterdam | - | PSV | 0:5 | ||||
| 29. Jornada | 17.04.1999 | PSV | - | NEC Nijmegen | 2:0 | ||||
| 29. Jornada | 20.04.1999 | Vitesse | - | PSV | 3:3 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.1999 | Fortuna Sittard | - | PSV | 6:4 |
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