| 1. Jornada | 24.07.1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 31.07.1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 |  |
|||
| 4. Jornada | 07.09.1999 | Hajduk Split | - | NK Istra Pula | 1:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | HNK Rijeka | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 9. Jornada | 12.10.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 16.10.1999 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.1999 | NK Zagreb | - | NK Istra Pula | 1:1 | |
|||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | |
|||
| 16. Jornada | 04.12.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 |
Croacia