| 1. Jornada | 15.08.1999 | Hertha | - | Hansa Rostock | 5:2 | ||||
| 5. Jornada | 18.09.1999 | Hertha | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 02.10.1999 | Hertha | - | MSV Duisburg | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 30.10.1999 | Schalke | - | Hertha | 1:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 06.11.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha | 4:0 | ||||
| 14. Jornada | 04.12.1999 | Hertha | - | SSV Ulm 1846 | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.1999 | Hertha | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 19.12.1999 | Borussia Dortmund | - | Hertha | 4:0 | ||||
| 24. Jornada | 11.03.2000 | MSV Duisburg | - | Hertha | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 11.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | Hertha | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 14.04.2000 | Hertha | - | Wolfsburgo | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | SSV Ulm 1846 | - | Hertha | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 28.04.2000 | Hertha | - | SC Freiburg | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | TSV 1860 München | - | Hertha | 2:1 |  |
|||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | Hertha | - | Borussia Dortmund | 0:3 |
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