| Primera fase de grupos Gr. H | 15.09.1999 | Chelsea | - | Milan | 0:0 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 21.09.1999 | Hertha | - | Chelsea | 2:1 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 28.09.1999 | Chelsea | - | Galatasaray | 1:0 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 20.10.1999 | Galatasaray | - | Chelsea | 0:5 |  |
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| Primera fase de grupos Gr. H | 26.10.1999 | Milan | - | Chelsea | 1:1 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 03.11.1999 | Chelsea | - | Hertha | 2:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. D | 24.11.1999 | Chelsea | - | Feyenoord | 3:1 | |
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| Segunda fase de grupos Gr. D | 07.12.1999 | Lazio | - | Chelsea | 0:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. D | 29.02.2000 | Marsella | - | Chelsea | 1:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. D | 08.03.2000 | Chelsea | - | Marsella | 1:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. D | 14.03.2000 | Feyenoord | - | Chelsea | 1:3 | |
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| Segunda fase de grupos Gr. D | 22.03.2000 | Chelsea | - | Lazio | 1:2 |  |
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| Cuartos de final | 05.04.2000 | Chelsea | - | Barcelona | 3:1 | |
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| Cuartos de final | 18.04.2000 | Barcelona | - | Chelsea | 5:1 pró. | |
Noruega