| Tercera ronda | 11.12.1999 | Hull City | - | Chelsea | 1:6 | ||||
| Cuarta Ronda | 19.01.2000 | Chelsea | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 31.01.2000 | Chelsea | - | Leicester City | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 20.02.2000 | Chelsea | - | Gillingham FC | 5:0 |  |
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| Semifinales | 09.04.2000 | Newcastle United | - | Chelsea | 1:2 | ||||
| Final | 20.05.2000 | Aston Villa | - | Chelsea | 0:1 |
Noruega