| 1. Jornada | 06.08.1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 |  |
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| 2. Jornada | 14.08.1999 | BFC Dynamo | - | FSV Zwickau | 6:1 |  |
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| 3. Jornada | 21.08.1999 | FSV Zwickau | - | Dresdner SC | 0:2 | |
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| 4. Jornada | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.1999 | FSV Zwickau | - | TeBe Berlin II | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 07.09.1999 | 1. FC Magdeburg | - | FSV Zwickau | 2:2 | |
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| 8. Jornada | 17.09.1999 | FSV Zwickau | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | |
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| 9. Jornada | 24.09.1999 | Hertha II | - | FSV Zwickau | 4:1 |  |
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| 13. Jornada | 05.11.1999 | VFC Plauen | - | FSV Zwickau | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.11.1999 | FSV Zwickau | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 20.11.1999 | Erzgebirge Aue | - | FSV Zwickau | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 04.12.1999 | FSV Zwickau | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 |
Alemania