| Segunda etapa | 27.07.2023 | KF Shkupi | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| Segunda etapa | 03.08.2023 | Levski Sofia | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| Tercera ronda | 10.08.2023 | Hapoel Be'er Sheva | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| Tercera ronda | 17.08.2023 | Levski Sofia | - | Hapoel Be'er Sheva | 2:1 |  |
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| Playoffs | 24.08.2023 | Levski Sofia | - | Eintracht Frankfurt | 1:1 | |
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| Playoffs | 31.08.2023 | Eintracht Frankfurt | - | Levski Sofia | 2:0 | |
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