| 3. Jornada | 25.08.2023 | Norwich City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 3:2 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2023 | Chelsea Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 4:2 | ||||
| 8. Jornada | 03.11.2023 | Chelsea Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 17.12.2023 | Liverpool Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 12.01.2024 | Chelsea Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 3:2 |  |
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| 12. Jornada | 27.01.2024 | Chelsea Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 15.03.2024 | Chelsea Sub-21 | - | Nottingham Forest U21 | 2:3 | |
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| 18. Jornada | 08.04.2024 | Aston Villa Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 0:4 | |
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| 19. Jornada | 12.04.2024 | Crystal Palace Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:2 |
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