| Segunda etapa | 16.06.2008 | Jamaica | - | Bahamas | 7:0 | ||||
| Segunda etapa | 18.06.2008 | Bahamas | - | Jamaica | 0:6 |  |
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| Semifinales Grupo B | 07.09.2008 | México | - | Jamaica | 3:0 | ||||
| Semifinales Grupo B | 11.09.2008 | Honduras | - | Jamaica | 2:0 | ||||
| Semifinales Grupo B | 12.10.2008 | Jamaica | - | México | 1:0 |  |
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| Semifinales Grupo B | 16.10.2008 | Jamaica | - | Honduras | 1:0 | ||||
| Semifinales Grupo B | 20.11.2008 | Jamaica | - | Canadá | 3:0 |
Jamaica