| Segunda etapa | 24.09.2023 | Pedrógão São Pedro | - | União Leiria | 0:12 |  |
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| Tercera ronda | 21.10.2023 | Académico de Viseu | - | União Leiria | 1:3 | ||||
| Cuarta Ronda | 26.11.2023 | União Leiria | - | AC Malveira | 5:0 | ||||
| Octavos de final | 10.01.2024 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:3 | |
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| Cuartos de final | 07.02.2024 | União Leiria | - | Sporting CP | 0:3 |
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