| 4. Jornada | 01.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2018 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 3:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 23.09.2018 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 2:4 |  |
|||
| 7. Jornada | 26.09.2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Renova | 0:2 | |
|||
| 8. Jornada | 29.09.2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | |
|||
| 9. Jornada | 06.10.2018 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | |
|||
| 28. Jornada | 14.04.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 20.04.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Belasica | 0:2 | |
|||
| 31. Jornada | 27.04.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 30.04.2019 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 1:3 | ||||
| 32. Jornada | 04.05.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | ||||
| 35. Jornada | 19.05.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 4:1 | |
Macedonia del Norte