| 1. Jornada | 19.09.1999 | Ethnikos Asteras | - | AO Kavala | 1:0 |  |
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| 2. Jornada | 27.09.1999 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Kavala | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiacos | 0:5 |  |
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| 6. Jornada | 31.10.1999 | Aris Saloniki | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | AO Kavala | - | OFI Heraklion | 0:1 | |
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| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Kavala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | AO Proodeftiki | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | AO Kavala | - | Panionios GSS | 3:7 |  |
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| 12. Jornada | 22.12.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 0:2 | |
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| 13. Jornada | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | |
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| 15. Jornada | 16.01.2000 | AEK Athen | - | AO Kavala | 3:0 | |
Grecia