| 1. Jornada | 21.07.2019 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 27.07.2019 | Crvena Zvezda | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Javor | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 10.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 17.08.2019 | Mladost Lučani | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 25.08.2019 | Radnički Niš | - | Spartak Subotica | 2:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 13.09.2019 | Radnički Niš | - | Vojvodina | 1:2 |
Montenegro