| 16. Jornada | 01.02.2009 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:0 |  |
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| 17. Jornada | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 01.03.2009 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 5:1 | ||||
| 21. Jornada | 06.03.2009 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 19.04.2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 03.05.2009 | CS Marítimo | - | Oporto | 0:3 |  |
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| 28. Jornada | 10.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 2:1 |
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