| 1. Jornada | 19.08.2023 | Cosenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 2. Jornada | 26.08.2023 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 29.08.2023 | Ascoli Calcio | - | Feralpisalò | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 02.09.2023 | FC Südtirol | - | Ascoli Calcio | 3:1 |  |
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| 5. Jornada | 16.09.2023 | Ascoli Calcio | - | Palermo | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 11.11.2023 | Ascoli Calcio | - | Como 1907 | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.11.2023 | AC Reggiana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 02.12.2023 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 3:1 | |
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| 16. Jornada | 09.12.2023 | Ascoli Calcio | - | Spezia Calcio | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 23.12.2023 | Pisa SC | - | Ascoli Calcio | 1:0 |
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