| 1. Jornada | 26.08.2023 | AC Monza [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:3 | ||||
| 2. Jornada | 02.09.2023 | Milan [Juvenil] | - | Bolonia [Juvenil] | 4:1 |  |
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| 3. Jornada | 16.09.2023 | Sassuolo [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 23.09.2023 | Milan [Juvenil] | - | Juventus [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 30.09.2023 | Fiorentina [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 08.10.2023 | Milan [Juvenil] | - | Atalanta [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 21.10.2023 | Roma [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 04.11.2023 | Empoli [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 2:1 |
Italia