| 18. Jornada | 08.03.2009 | FC Thun | - | FC Winterthur | 2:4 | ||||
| 19. Jornada | 15.03.2009 | FC Winterthur | - | FC Gossau | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 21.03.2009 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 1:1 |  |
|||
| 21. Jornada | 06.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Lugano | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 09.04.2009 | Yverdon Sport FC | - | FC Winterthur | 0:4 | ||||
| 25. Jornada | 26.04.2009 | FC Wohlen | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 02.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Schaffhausen | 1:3 | ||||
| 28. Jornada | 16.05.2009 | FC Locarno | - | FC Winterthur | 1:4 | ||||
| 29. Jornada | 23.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Concordia Basel | 4:5 |
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