| 1. Jornada | 14.07.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 |  |
|||
| 2. Jornada | 21.07.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 4:2 | ||||
| 3. Jornada | 28.07.2019 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 |  |
|||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | ||||
| 6. Jornada | 18.08.2019 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 22.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 25.09.2019 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:4 | ||||
| 12. Jornada | 28.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 2:4 | |
|||
| 15. Jornada | 26.10.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 03.11.2019 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 23.11.2019 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | ||||
| 19. Jornada | 01.12.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | |
|||
| 20. Jornada | 04.12.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 0:1 |
Letonia