| 1. Jornada | 11.08.1999 | VfL Halle 96 | - | Erzgebirge Aue | 1:3 | ||||
| 2. Jornada | 15.08.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfL Halle 96 | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 25.09.1999 | VfL Halle 96 | - | 1. FC Magdeburg | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 02.10.1999 | FSV Zwickau | - | VfL Halle 96 | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 16.10.1999 | VfL Halle 96 | - | Rot-Weiß Erfurt | 4:3 | ||||
| 12. Jornada | 24.10.1999 | Hertha II | - | VfL Halle 96 | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 05.02.2000 | Erzgebirge Aue | - | VfL Halle 96 | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 12.02.2000 | VfL Halle 96 | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:6 | ||||
| 20. Jornada | 20.02.2000 | 1. FC Union Berlin | - | VfL Halle 96 | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 04.03.2000 | BFC Dynamo | - | VfL Halle 96 | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 25.03.2000 | VfL Halle 96 | - | TeBe Berlin II | 0:5 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | VfL Halle 96 | - | FSV Zwickau | 4:2 | ||||
| 30. Jornada | 29.04.2000 | VfL Halle 96 | - | SV Babelsberg 03 | 0:1 |  |
|||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | VfL Halle 96 | - | Lok Altmark Stendal | 3:1 |
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