| 13. Jornada | 20.08.2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.08.2019 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 1:2 |  |
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| 15. Jornada | 31.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Atenas | 1:3 | ||||
| 21. Jornada | 19.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Tacuarembó | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 03.11.2019 | Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |
Uruguay