| 16. Jornada | 11.01.2020 | Portimonense SC | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 18.01.2020 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 |  |
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| 18. Jornada | 26.01.2020 | Belenenses SAD | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 01.02.2020 | Portimonense SC | - | CD Tondela | 0:1 | |
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| 20. Jornada | 09.02.2020 | Sporting CP | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 15.02.2020 | Portimonense SC | - | Moreirense FC | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 23.02.2020 | Oporto | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 28.02.2020 | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 | |
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| 24. Jornada | 06.03.2020 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 3:1 | |
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| 27. Jornada | 16.06.2020 | CD Santa Clara | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 22.06.2020 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 29. Jornada | 30.06.2020 | FC Famalicão | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 04.07.2020 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 09.07.2020 | Rio Ave FC | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 14.07.2020 | Portimonense SC | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 20.07.2020 | Paços de Ferreira | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 26.07.2020 | Portimonense SC | - | CD Aves | 2:0 |
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