| 1. Jornada | 28.07.2023 | AD San Carlos | - | Municipal Grecia | 3:0 | ||||
| 3. Jornada | 05.08.2023 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 12.08.2023 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 19.08.2023 | LD Alajuelense | - | AD San Carlos | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.08.2023 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 14.09.2023 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:1 |  |
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| 10. Jornada | 17.09.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD San Carlos | 2:2 | |
|||
| 11. Jornada | 21.09.2023 | AD San Carlos | - | Municipal Liberia | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 25.09.2023 | Municipal Grecia | - | AD San Carlos | 1:0 | |
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| 13. Jornada | 01.10.2023 | AD San Carlos | - | Sporting FC | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 09.10.2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 19.10.2023 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:3 | ||||
| 16. Jornada | 22.10.2023 | AD San Carlos | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 04.11.2023 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 2:1 |
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