| 1. Jornada | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 24.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Renova | 6:1 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 |
Macedonia del Norte
Croacia