| 8. Jornada | 24.10.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 07.11.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 05.12.1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 13.12.1999 | Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 15. Jornada | 19.12.1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 | ||||
| 16. Jornada | 08.01.2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 |  |
|||
| 26. Jornada | 19.03.2000 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 26.03.2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 07.04.2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 |
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