Primera etapa
11.08.1968 Chemie/Motor Veritas Wittenberge - SG Lichtenberg 47 6:1
BSG Post Neubrandenburg II - Hansa Rostock II 2:3
Motor Ludwigsfelde - SG Dynamo Schwerin 0:2
BFC Dynamo II - BSG Post Neubrandenburg 3:1 (2:0)
SG Dynamo Frankfurt-Mitte - BSG Lokomotive Stendal 1:5
ASG Vorwärts Cottbus II - Motor Hennigsdorf 2:5
BSG Lokomotive Halberstadt - SG Dynamo Eisleben 2:3
Dynamo Dresden II - ASG Vorwärts Leipzig 0:1
BSG Chemie Buna Schkopau - Rot-Weiß Erfurt II 2:3
BSG Motor Gotha - ASG Vorwärts Meiningen 2:4
SG Blau-Weiß Reichenbach - FSV Lokomotive Dresden 2:1
BSG Chemie Schwarza - BSG Motor WEMA Plauen 0:1 pró.
BSG Motor Grimma - BSG Aktivist Zwickau 3:2
BSG Chemie Dermbach - BSG Wismut Gera 1:4
BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda - Stahl Eisenhüttenstadt 2:1
BSG Motor Köpenick - ASG Vorwärts Cottbus 1:0 (1:0)
BSG Motor Babelsberg - BSG Energie Cottbus 2:1 (1:1)
BSG Motor Bautzen - Dynamo Dresden 0:3 (0:1)
Fortschritt Weißenfels - FC Carl Zeiss Jena II 0:2
TSG Wismar - ASG Vorwärts Stralsund 0:1 (0:0, 0:0) pró.
BSG Motor Eisenach - BSG Chemie Zeitz 2:0 (0:0)
Einheit Greifswald - ASG Vorwärts Neubrandenburg 2:2 pró.
BSG Motor Weimar - BSG Motor Steinach 1:1 (0:0, 1:1) pró.
14.08.1968 ASG Vorwärts Neubrandenburg - Einheit Greifswald 4:3
BSG Motor Steinach - BSG Motor Weimar 2:0
Ronda de eliminación
05.10.1968 ASG Vorwärts Meiningen - Rot-Weiß Erfurt II 1:0 (0:0)
BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda - ASG Vorwärts Leipzig 2:0 (0:0)
07.10.1968 BSG Motor Babelsberg - BSG Wismut Gera 0:1 (0:0)
Chemie/Motor Veritas Wittenberge - BFC Dynamo II 0:4 (0:0)
SG Blau-Weiß Reichenbach - BSG Motor Eisenach 1:1 (0:1, 1:1) pró.
ASG Vorwärts Stralsund - Chemie Premnitz 0:0 (0:0, 0:0) pró.
09.10.1968 BSG Motor Eisenach - SG Blau-Weiß Reichenbach 2:0
Chemie Premnitz - ASG Vorwärts Stralsund 1:2 pró.
Segunda etapa
16.11.1968 BSG Motor WEMA Plauen - BSG Stahl Riesa 2:1 (1:1)
FC Carl Zeiss Jena II - HFC Chemie 1:5 (1:1)
SG Dynamo Eisleben - BSG Wismut Aue 2:3 (2:1, 2:2) pró.
ASG Vorwärts Meiningen - BSG Sachsenring Zwickau 2:3 (0:0, 2:2) pró.
SG Dynamo Schwerin - FC Vorwärts Berlin 0:3 (0:3)
BFC Dynamo II - Dynamo Dresden 1:2 (0:1)
BSG Motor Steinach - FC Karl-Marx-Stadt 1:3 (1:2)
BSG Motor Köpenick - BSG Lokomotive Stendal 1:2 (1:2)
BSG Wismut Gera - Rot-Weiß Erfurt 2:1 (2:0)
Motor Hennigsdorf - Hansa Rostock 2:0 (1:0)
ASG Vorwärts Neubrandenburg - 1. FC Magdeburg 0:6 (0:5)
BSG Motor Grimma - FC Carl Zeiss Jena 1:1 (0:0, 1:1) pró.
BSG Motor Eisenach - BSG Chemie Leipzig 0:0 (0:0, 0:0) pró.
Hansa Rostock II - 1. FC Union Berlin 1:1 (0:1, 1:1) pró.
ASG Vorwärts Stralsund - BFC Dynamo 1:1 (0:1, 1:1) pró.
24.11.1968 BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda - 1. FC Lokomotive Leipzig 0:2 (0:0)
20.11.1968 FC Carl Zeiss Jena - BSG Motor Grimma 10:1 (4:1)
BSG Chemie Leipzig - BSG Motor Eisenach 4:0 (2:0)
1. FC Union Berlin - Hansa Rostock II 3:1 (1:0, 1:1) pró.
BFC Dynamo - ASG Vorwärts Stralsund 5:0 (2:0)
Octavos de final
30.11.1968 1. FC Magdeburg - BSG Sachsenring Zwickau 4:1 (2:1)
1. FC Union Berlin - FC Carl Zeiss Jena 0:1 (0:1)
BSG Motor WEMA Plauen - BSG Chemie Leipzig 0:2 (0:0)
BSG Wismut Gera - HFC Chemie 1:0 (1:0)
FC Karl-Marx-Stadt - BSG Wismut Aue 3:1 (1:1)
Dynamo Dresden - 1. FC Lokomotive Leipzig 2:1 (1:1)
07.12.1968 BSG Lokomotive Stendal - BFC Dynamo 0:1 (0:0, 0:0) pró.
Motor Hennigsdorf - FC Vorwärts Berlin 0:2 (0:0)
Cuartos de final
23.04.1969 FC Vorwärts Berlin - FC Carl Zeiss Jena 4:1 (1:1)
FC Karl-Marx-Stadt - BSG Wismut Gera 5:3 (0:2)
BFC Dynamo - Dynamo Dresden 3:0 (1:0)
BSG Chemie Leipzig - 1. FC Magdeburg 1:2 (1:0)
Semifinales
07.05.1969 BFC Dynamo - 1. FC Magdeburg 1:2 (1:1)
FC Karl-Marx-Stadt - FC Vorwärts Berlin 2:1 (2:0)
Final
01.06.1969 1. FC Magdeburg - FC Karl-Marx-Stadt 4:0 (1:0)
FDGB-Pokal
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