Primera etapa
21.08.2013 Babi Štip - KF Gostivari 0:3
KF Shkupi - FK Teteks 0:3
17:00 Lokomotiva Skopje - Napredok Kičevo 1:5
17:30 Zajazi Zajas - Vardar Skopje 2:4
17:30 FK Karaorman - FK Pelister 0:5
17:30 FK Belasica - FK Turnovo 0:4
17:30 11 Oktomvri - FK Renova 0:4
17:30 FK Mogila - Sileks Kratovo 2:3
17:30 FK Korzo - Metalurg Skopje 0:1
17:30 FK Miravci - KF Rufeja 3:0
17:30 FK Borec - FK Drita 1:2
17:30 FK Ljuboten - Makedonija GP 0:3
17:30 FK Novaci 2005 - FK Gorno Lisiče 2:1
22.08.2013 17:00 Rabotnik Djumajlija - KF Shkëndija 79 0:7
17:00 FK Sateska Volino - FK Bregalnica Štip 0:3
17:00 FK Karbinci - FK Rabotnički 1:9
Octavos de final
18.09.2013 16:00 Metalurg Skopje - Vardar Skopje 1:0
16:00 FK Turnovo - FK Bregalnica Štip 1:0
16:00 FK Teteks - FK Renova 2:2
16:00 FK Pelister - FK Miravci 2:0
16:00 FK Rabotnički - FK Novaci 2005 4:0
16:00 Sileks Kratovo - FK Drita 1:0
16:00 KF Gostivari - Napredok Kičevo 0:3
16:00 KF Shkëndija 79 - Makedonija GP 2:0
25.09.2013 15:30 Vardar Skopje - Metalurg Skopje 2:1 (2:1)
15:30 FK Novaci 2005 - FK Rabotnički 1:2 (1:1)
15:30 FK Drita - Sileks Kratovo 8:7 (1:0, 1:0) pn.
15:30 Napredok Kičevo - KF Gostivari 1:2 (1:0)
16:00 FK Bregalnica Štip - FK Turnovo 3:0 pn.
16:00 FK Renova - FK Teteks 4:5 pn.
16:00 FK Miravci - FK Pelister 2:3 pn.
16:00 Makedonija GP - KF Shkëndija 79 0:2
Cuartos de final
12.10.2013 14:00 FK Bregalnica Štip - KF Shkëndija 79 2:1
13.10.2013 14:00 FK Pelister - FK Rabotnički 1:0
14:00 FK Teteks - Napredok Kičevo 0:0
14:00 FK Drita - Metalurg Skopje 0:3
20.11.2013 13:00 Napredok Kičevo - FK Teteks 1:2
13:00 KF Shkëndija 79 - FK Bregalnica Štip 1:1
13:00 Metalurg Skopje - FK Drita 7:1
04.12.2013 13:00 FK Rabotnički - FK Pelister 2:0
Semifinales
19.03.2014 14:00 FK Rabotnički - FK Bregalnica Štip 2:0 (1:0)
14:00 FK Teteks - Metalurg Skopje 0:0 (0:0)
16.04.2014 16:00 FK Bregalnica Štip - FK Rabotnički 4:5 (1:0, 2:0) pn.
16:00 Metalurg Skopje - FK Teteks 1:0 (0:0)
Final
07.05.2014 20:00 FK Rabotnički - Metalurg Skopje 2:0 (1:0)
Kup na Makedonija
Kup na Makedonija